毛泽东在1949年4月23日，当南京尚处于战火之中时，得知解放军占领南京的消息，他写下了“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王”这样一句话。表面上看是在提及项羽，实际上却强调了一个政治理念：战斗不仅是瞬间的胜负，政治更不应被虚名所左右。项羽并非没有才能。比如在巨鹿之战中，他带领楚军下定决心，彻底击溃了秦军，令各路诸侯心生敬畏。在那个时刻，他是反秦势力中最引人注目的人物。然而，战场上的胜利并不能直接转化为治理天下的能力，项羽的悲剧正是在他于战胜敌之后的举动中开始显现出来。

毛泽东在研读《史记》时，对项羽做出了显著的评价：“项王非政治家。汉王则为一位高明的政治家。”这一评价并非简单的成败之论，而是揭示了两者之间的根本差异：项羽虽擅长军事打击，刘邦却更为擅长的是如何整合人力、物资和民心。在复杂的秦末局势中，谁能明辨敌我，抓住主要矛盾，才是胜负的关键所在。项羽往往将反秦的逻辑直接延伸至统一天下的竞争中，秦军一败，他却仍沉迷于展示自己的威严；诸侯归服后，他也未及时建立起稳定的政治架构。

尤其是在进入关中后，项羽的行为暴露出其问题。他杀了秦王子婴，焚烧咸阳宫殿，掳掠财物，甚至数月火光不灭。这种仇恨的扩大化，变成了对整个关中社会的惩罚。尽管秦人畏惧，但并未真正心悦臣服。与之相比，刘邦的策略截然不同。刘邦进入关中后，制定了约法三章，尽量减少对百姓的伤害。尽管百姓对刘邦未必绝对忠诚，但愿意接受这样一支不打扰民众的军队。政治力量的形成，往往在于这样的积累：通过让更多人相信跟随你并不会更糟来赢得人心。

项羽犯下的另一个致命错误，是根据个人的情感处理与诸侯的关系。田荣因与项羽的不和而未能获得合适的封赏，转而公开反对楚国；彭越未能得到及时吸纳，结果成为楚军的后方制约力量。黥布因项羽的怀疑，而逐渐投向刘邦这边。这些人并不一定是刘邦的“天然盟友”，而是项羽没有成功地将可争取的力量转变为己方力量，反而不断推中间力量走向敌人。项羽虽以“霸王”的身份追求声势扩张，但一旦外围力量动摇，其声势便可能转化为孤立。

韩信的命运更为典型，他虽在项羽军中担任郎中，提出的策略却未被重视。后来的韩信投奔刘邦，平定了魏、赵、燕、齐，成为汉军的重要将领。项羽失去的，不仅是一名部下，更是一种能够改变战局的战略能力。鸿门宴则集中体现出项羽的政治失误。公元前206年，刘邦抢先进入关中，项羽的兵力虽占优势，但面对范增多次示意要除掉刘邦，项羽始终犹豫不决。刘邦趁机逃脱，后来有人问：“为何不杀？”项羽的选择表明了他对当下的道义重视高于未来的角逐。

毛泽东在谈到项羽时，特别提到鸿门宴放走刘邦，以及对楚汉鸿沟协议的过度认真。项羽虽然在军事上压制了刘邦，却未能将胜利成果转化为政治优势；待双方停战，项羽更相信这一协议能带来和平，但刘邦迅速撕毁协议，并发起进攻。项羽重视承诺，而刘邦重视结果，这种差异最终决定了战局的走向。

项羽的另一个弱点在于不愿听取不同的意见。范增识破了刘邦的威胁，他却选择无视；韩信建议进军天下的计策，也未能得到采纳；有人提议关中地势险固，宜建都，他也未予采纳。项羽不同于常人，放弃了关中策应，返回彭城，表面虽满足于个人情怀，但却将最为强有力的战略基地让与刘邦。

1962年1月30日，毛泽东在七千人会上批评一些个人独断的干部时，提到项羽。那些“一个人说了算”的第一书记被称作“霸王”，并非民主集中制的“班长”。在毛泽东看来，项羽的失败绝非偶然，固执己见使他失去修正的机会，也导致身边真正有能力的人不断流失。尽管如此，毛泽东并未全盘否定项羽。1939年4月8日，他在抗大讲话中称赞项羽的自刎精神，比其他懦弱的角色要强得多，但随后他又强调，应该学习项羽的英雄气节，但不应效仿他的自杀，要“坚持到底”。

在垓下突围后，乌江亭长曾劝项羽渡江，项羽拒绝，表示自己带着江东的八千子弟渡江，现在无人归来，即便江东父老再拥立自己，也无颜以见。最终，他以自刎收场，虽然保住了个人的尊严，却也彻底放弃了重新整合力量、反思失败的机会。毛泽东所赞赏的，正是项羽面对压力时不屈服、不妥协的气节；不认同的是他将失败视为终点。英雄气节能使人在困境中坚守，而政治的远见与持久的奋斗则能推动事业发展。项羽有着前者，但缺乏后者，因此留下了“力拔山兮”的悲歌，以及“不可沽名学霸王”的警醒。